Dermed begynte Johan Edvards tid som medlem av Oslogjengen hvor han bistod i og ledet sabotasjeaksjoner, samt opplæring av Milorg-karer og mottak av slipp i distrikt D17 (fra Kragerø til Gjøvik). Tiden som SOE-agent foreløp dog ikke uten dramatikk.
Aksjonen mot Arbeidstjenestens arkiver i Kirkeveien 90 i mai 1944, sammen med Max Manus, Gregers Gram og noen hjelpere, fikk en dramatisk slutt da en angiver i nabolaget hadde ant ugler i mosen og kontaktet politiet. Av en eller annen grunn bestemte Johan Edvard seg for å snu i trappen og hente en nøkkel han hadde glemt i leiligheten, til tross for at bygningen var omringet. Det må ha vært en viktig nøkkel. Han kom seg unna, men dessverre måtte fem unge menn bøte med livet senere.
Men dette skulle ikke bli siste gangen Johan Edvard havnet i en farlig situasjon. I pinsen 1944 hadde Oslogjengen planlagt enda et forsøk mot sorteringsmaskinen i forsikringsselskapet Norske Folk i Grensen 17. Tallaksen og de andre deltakerne hadde avtalt å møte Gunnar Sønsteby på Tullinløkka — området mellom Kristian IVs gate og Kristian Augusts gate, ved Frederiks gate 3 i Oslo sentrum. Men da de kom frem, oppførte folk seg mistenkelig. De bestemte seg for å rusle videre — og det var da Tallaksen ble forfulgt.
I Tallaksens egne ord:
«Jeg svingte til siden og stoppet. Fyren kom helt bort til meg med en pistol halvveis ute av lommen og freste opp i ansiktet mitt på tysk: «Legitimation!» Jeg skjønner straks at jeg har med en Gestapo-mann å gjøre, og skyter fra lommen før han får sagt mer. Han går på ryggen med et stygt brøl.»
Tallaksen, gjengitt i Bernt Rougthvedt, «Dødsspillet», Cappelen Damm 2012, s. 131.
Mannen han drepte var SS-Hauptscharführer Wolfgang Kruppa — en av Gestapos mest beryktede menn i Oslo. Han hadde tidligere tjenestegjort ved Aussendienstelle Svolvær, der hans brutalitet hadde gjort ham fryktet i hele byen. Ikke lenge etter skytingen var Tallaksen omtrent omringet av tyske soldater.
De ropte «Halt!» og Johan Edvard satte opp sitt mest uskyldige ansikt og svarte «Hilfe!» Tyskerne fikk skutt av ham halve pipa, men han kom seg unna og fikk gjemt seg i en bakgård. Her kunne han høre tyskerne lete etter ham — men de ville neppe ha kommet langt med å finne ham. Johan Edvard satt nemlig klar med granaten, klar til å blåse seg selv og alle andre i nærheten til himmels. Heldigvis endte det godt. Rundt klokken 07.00 neste morgen kunne Johan Edvard krype frem fra gjemmestedet sitt. En forbauset gutt på sykkel ble hilst med et «God morgen» før han tuslet tilbake til dekningsleiligheten.
Noen dager senere leste Tallaksen i Aftenposten hvem han hadde skutt. Avisen forsøkte å tegne et sympatisk bilde av Kruppa — en mann hvis liv «alltid vært preget av kamp og pliktoppfyllelse» — og antydet at det ikke kunne være noen tilfeldighet «at SS-Hauptscharführer Kruppa er falt som offer for en nedrig terrorhandling etter at hans far er blitt drept og hans mor hardt skadd under et av fiendens terrorangrep hjemme i Tyskland». Kruppa ble begravet på Ekeberg krigskirkegård med fulle æresbevisninger den 6. juni 1944. Sjefen for Sipo-SD i Norge, Heinrich Fehlis, holdt talen. Rikskommissær Josef Terboven og Høyere SS- og Politifører Wilhelm Rediess la ned kranser.

- Født: rundt 1910, Oberhausen, utenfor Duisburg
- Grad: SS-Hauptscharführer (også omtalt som Oberscharführer i eldre norsk materiale). Sipo-mannen Hubert Lennertz omtalte ham i avhør etter krigen som «Oberassistent» ved avdeling IV 6 — hans politigrad.
- Tjeneste: Sipo/Gestapo — Aussendienstelle Svolvær, deretter BdS Oslo. Kjent som en av Oslos mest beryktede gestapomenn.
- Skutt: ved Tullinløkka / Frederiks gate 3, Oslo, i pinsen 1944
- Død: 30. mai 1944
- Begravelse: 6. juni 1944, Ekeberg krigskirkegård, med fulle æresbevisninger. Sjefen for Sipo-SD, Heinrich Fehlis, holdt talen. Rikskommissær Josef Terboven og Høyere SS- og Politifører Wilhelm Rediess la ned kranser.
Men denne episoden satte sine spor hos Johan Edvard og i juli 1944 dro han og Birger Rasmussen på en velfortjent ferie til Sverige i litt over en måned. Den sommeren fikk Johan Edvard også anledning til å bedrive tiden med sin favoritthobby, seiling. Oslogjengen hadde nemlig fått tilgang på en seilbåt og dermed ble det et par turer i Oslofjorden. Gestapo ble visstnok også invitert med et par ganger.
Johan Edvards tyskferdigheter kom især godt med da han sammen med Gregers Gram og Kjell Staal Eggen havnet i en særdeles farlig situasjon. Med en død mann i baksetet, kjørende rett bak Terboven befant de seg plutselig midt i en veikontroll. Overlevelsesinstinktet slo raskt inn og Kjell Staal Eggen var klar til å løpe og skyte ned alt som kom i veien. Men Johan Edvard var som alltid kjapp i tankegangen og før den tyske soldaten fikk åpnet døren foran var Johan Edvard i gang med å rulle ned vinduet og ropte på tysk: ”Offizier, Offizier, kommen Sie hier, bitte!”
Johan Edvard utga seg nemlig for å være norsk statspoliti og truet med verdens undergang for den stakkars soldaten om de ikke fikk passere. Men det fikk de altså.